Fenilalanin, Schulze ve Barbieri tarafından, proteinlerin henüz hidroliz ürünleri oldukları keşfedilmemişken, 1879 yılında Lupinus luteus (sarı acı bakla) ‘un fidelerinde bulunmuştur. Neredeyse bir yüzyıl sonra, bir Japon şirketi fermantasyon yoluyla üretime başlamıştır.

Kimyasal Yapısı

Structure of Phenylalanine

Kimyasal ve Fiziksel Özellikleri

IUPAC Adı: (2S)-2-Amino-3-fenilpropanoik asit

Sembol: Üç Harfli Kodu – Phe. Tek Harfli Kodu – F

Moleküler Ağırlık (Molar Kütle): 165.18914 g/mol

Formülü: C9H11NO2

Kanonik Formatı: C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N

İzomerik Formatı: C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N

InChIKey (Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı): COLNVLDHVKWLRT-KMJKUPBBDK

CAS Numarası: 63-91-2

MDL Numarası: MFCD00064227

Erime Noktası: 270-275 °C

Sudaki Çözünürlüğü: 27 g/L (20 °C); pKa:  1,83; pKb: – 9,13

IR ve H1 NMR Spektrumu: n/a

Malzeme güvenliği veri sayfası (MSDS): n/a

2D Molfile (Kimyasal Tablo Dosyası): Molfile dosyasını al (Uzantıyı .mol diye kaydediniz

3D PDB Dosyası (Kimyasal Yapı Dosyası): PDB dosyasını al (Uzantıyı .pdb diye kaydediniz.)

Diğer İsimleri: L-2-Amino-3-fenilpropionik asit; (S)-alfa-Amino-benzenepropanoik asit; (S)-alfa-Aminohidrosinamik asit; (S)-alfa-Amino-beta-fenilproponoik asit; fenil-alfa-alanin; (-)-beta-fenilalanin; Beta-fenil-alfa-alanin; beta-fenil-L-alanin; 3-fenil-L-alanin; L-beta-fenilalanin

Fonksiyonları Ve Etkileri

Fenilalanin, Tirozin öncüsüdür ve adrenalin oluşumunu sağlamaktadır. Bu aminoasit, adrenalinin; zihinsel uyanıklık, hafıza gelişimi ve iştahı bastırmaktan sorumlu olan nöradrenalini üretmesini sağlayarak, beyinde kullanılabilir bir kimyasal haline getirilmesine sebep olur. Nöradrenalin, ruh halini önemli oranda etkilemektedir. Bu aminoasitin eksikliğinde nöradrenalin yetersiz kalacağından; yorgunluk, depresyon, uyku düzensizlikleri, iştahsızlık, hafıza kaybı gibi problemler ortaya çıkmaktadır. Bu gibi durumların ortaya çıkmaması için çeşitli takviyeler önerilmektedir.

Fenilketonüri nadir görülen bir hastalıktır ve hastalığa sahip olan insanların vücudunda fenilalanin, hidroksilaz enzimi eksikliği nedeniyle karaciğerde parçalanamaz. Bu sayede ise dokularda ve vücutta birikmeye başlar. Bu birikim, aminoasidin yüksek seviyelere ulaşmasına yol açar. Bu da beyin hasarına sebep olur ve beynin gelişimini engeller. Eğer bebek 3 haftalıktan küçükse, tedavi edilerek hastalık engellenebilir. Yenidoğan bebeklerde hastalığın takibi 2-3 gün süre zarfında yapılır. Hastalığa sahip olan insanlar ise fenilalanin içermeyen özel bir diyetle beslenmektedirler.

Fenilalanin, Vitiligo hastalığına ve Parkinson hastalığına sahip olan insanların güneşten gelen UV-A ışını radyasyonuna daha fazla maruz kalmalarını sağlamaktadır. Bu durum deride fazlaca hasara ve karsinogeneze sebebiyet vermektedir.

Faydaları

Yapılan araştırmalara göre bu aminoasit; kronik hastalıkların sebep olduğu ağrıları dindirmeye yarar. Hayvanlar üzerinde yapılan bir çalışmada ise fenilalaninin; konuşma güçlüğü, yürüme bozuklukları ve Parkinson hastalığından kaynaklanan depresyonu iyileştirme etkisi olduğu raporlanmıştır. Bu aminoasitin depresyon tedavisinde kullanılmasının sebebi ise; dopamin ve nörepinefrin (nöradrenalin) gibi kimyasal yapıdaki maddelerin üretimlerini arttırmasıdır.

Bu aminoasit, esansiyel bir aminoasit türü olduğundan dolayı, vücut ihtiyaç duymasına rağmen vücutta üretilememektedir. Bu yüzden gıdalardan vücuda alınması gerekmektedir.