L-histidin olarakta bilinen histidin 1896’da Albrecht Kossel ve Sven Hedin birbirinden bağımsız bir şekilde keşfetmişlerdir. Yapılan ilk çalışmada protamin-sturinin hidrolizi sonucu elde edilen ürünleri içeren alkalin çözeltisinden, merkürik klorür ile çökelterek bu amino asit elde edilmiştir.

Kimyasal Yapısı

Structure of Histidine

Kimyasal ve Fiziksel Yapısı

IUPAC Adı: (2S)-2-Amino-3-(3H-imidazol-4-il)propanoik asit

Sembol: Üç Harfli Kodu – His. Tek Harfli Kodu – H

Moleküler Ağırlık (Molar Kütle): 155.15456 g/mol

Formülü: C6H9N3O2

Kanonik Formatı: C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N

İzomerik Formatı: C1=C(NC=N1)C[C@@H](C(=O)O)N

InChIKey (Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı): HNDVDQJCIGZPNO-IFJFHIPQDC

CAS Numarası: 71-00-1

MDL Numarası: MFCD00064315

Erime Noktası: 285 °C

Sudaki Çözünürlüğü: 41.6 g/1 L (20 °C); pKa – 1,82 ; pKb: – 9,17

2D Molfile (Kimyasal Tablo Dosyası): Molfile dosyasını al (Uzantıyı .mol diye kaydediniz.)

3D PDB Dosyası (Kimyasal Yapı Dosyası): PDB dosyasını al (Uzantıyı .pdb diye kaydediniz.)

Diğer İsimleri: (S)-4-(2-Amino-2-carboksietil)imidazol ; (S)-alfa-Amino-1H-imidazol-4-propanoik asit; L-2-Amino-3-(4-imidazolil)propiyonik asit; (2S)-2-azaniumil-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoat

Fonksiyonları

Histidin yarı esansiyel amino asit olarak bilinmektedir. Çünkü yetişkinlerde esansiyel olmamasına rağmen böbrek rahatsızlığı olan üremili bebeklerin ve bireylerin diyetlerinde olması gerekmektedir.

Vücudumuz histidini en fazla demir, bakır, molibdenum, çinko ve manganez gibi eser elementlerin kullanımında ve vücut içinde düzenlemesinde kullanır. Ayrıca birincil antioksidan kategorisinde yer alan süperoksit dismutaz (SOD) gibi metal taşıyan sayısız enzim ve yapının üretiminde de temel olarak kullanılan amino asittir.

Civa, kurşun ve kadmiyum gibi bir çok toksik metallerin yanı sıra, çinko ve bakır gibi eser elementlerinde toksik olarak görülmesi, beyin, karaciğer ve böbrek hücreleri tarafından kendilerini korumak için hızlı bir şekilde metallotiyoneinin üretimini uyarır. Metallotiyonein’in oluşması için histidine ihtiyacı vardır bu yüzden vücudu ağır metallerle kontamine olmuş, diyetinde bu amino aside yer vermeyen bireylerde vücut, bu amino asidin depolarını hızla tüketerek mineral-enzim eksikliğine ve düzensizliğine sebep olmaktadır. Vücuttaki bu durum, düşük kan plazma konstantrasyonu ile birlikte histidine bağımlı bileşiklerin işlev bozukluğu ile fark edilir.

Eğer brokoli ve sarımsak gibi kükürt içeren yiyeceklere tolerans gösteremiyorsanız ve kan plazmasında yüksek L-sistein düzeyi göstermeniz, histidin ve demir bağımlı sistein dioksijenaz enziminin inaktivasyonundan muzdarip olabileceğiniz anlamına gelir.