Prolin, protein moleküllerinin bir hidroliz ürünü olarak kabul edilmemesinden önce sentezlenmiş ikinci aminoasittir. Willstatter, 1900’lerde karboksil grubunun pozisyonunu N-metilprolin’de inceleyen ve Prolin’i ilk olarak elde eden kişidir. Ertesi yıl Fischer, kazein proteinini hidroklorik asit ile hidrolizleyip, ftalimit propilmalonik esterden Prolin sentezini gerçekleştirmiştir. Ardından aminoasitlerin esterifikasyonu ve esterlerin distilasyonu ile ilgili yazı yayınlamıştır.

Kimyasal Yapısı

Structure of Proline

Kimyasal ve Fiziksel Özellikleri

IUPAC Adı: (2S)-Pirolidin-2-karboksilik asit

Sembol: Üç Harfli Kodu – Pro. Tek Harfli Kodu – P

Moleküler Ağırlık (Molar Kütle): 115.13046 g/mol

Formülü: C5H9NO2

Kanonik Formatı: C1CC(NC1)C(=O)O

İzomerik Formatı: C1C[C@H](NC1)C(=O)O

InChIKey (Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı): ONIBWKKTOPOVIA-XWEZEGGSDT

CAS Numarası: 147-85-3

MDL Numarası: MFCD00064318

Erime Noktası: 228 °C

Sudaki Çözünürlüğü:1623 g/L (25 °C) ; pKa – 1,99 ; pKb: – 10,60

IR ve H1 NMR Spektrumu: n/a

Malzeme güvenliği veri sayfası (MSDS): n/a

2D Molfile (Kimyasal Tablo Dosyası): Molfile dosyasını al (Uzantıyı .mol diye kaydediniz

3D PDB Dosyası (Kimyasal Yapı Dosyası): PDB dosyasını al (Uzantıyı .pdb diye kaydediniz.)

Diğer İsimleri: 2-Pirolidinkarboksilik asit; (S)-Pirolidin-2-karboksilik asit

Fonksiyonları

Prolin, önemli bir kollajen bileşeni olduğundan dolayı tendonların ve eklemlerin fonksiyonlarını düzgünce yerine getirebilmesini sağlar. Aynı zamanda kalp kaslarının güçlendirilmesine ve korunmasına yardımcı olmaktadır. Esansiyel olmayan bir aminoasit olduğu için glutamik asitten elde edilebilmekte ve nihayetinde ek takviye olarak alınmasına gerek kalmamaktadır. Başka bir ifadeyle, insan vücudu yeteri kadar bu aminoasitten üretmektedir. Birçok aminoasit gibi Prolin’de enerji kaynağı olarak kullanılabilmektedir.

Faydaları

Prolin iki açıdan çok önemli olan bir aminoasittir. Birincisi, kollajenlerin oluşturulmasından sorumludur. İkincisi ise arteriyoskleroz (damar sertliği) oluşumunu engellemektir.

Eksikliğinde vücutta bazı sorunlar ortaya çıkmaktadır. Örneğin; vücutta farklı suşlar oluşmasına ve dokuların parçalanmasına yol açabilmektedir. Aynı zamanda, vücutta enfeksiyon iyileşmelerinde yavaşlama olmaktadır.

Eğer arteriyosklerozunuz yoksa veya arter duvarlarınızda yağ birikmemişse arterler normal halindedir, elastik yapı ve genişleyebilme özelliği göstermektedirler. Bu amino asit arteriyosklerozu önleyerek damarların normal yapıda kalmasını sağlamaktadır. Fonksiyonlarını, vücutta uygun damar basıncını korumak için kullanmakta ve kanın vücutta uzun mesafeli dolaşım yapabilmesini sağlamaktadır.