Triptofan, aromatik bir aminoasittir. 1901 yılında Frederick Hopkins tarafından keşfedilmiştir. Hopkins, Triptofan’ı 600 g ham pankreatik kazeinin sindiriminden 4-8 g miktarında izole etmiştir. Bu aminoasit, esansiyel olduğundan dolayı vücutta üretilememektedir fakat oldukça önemlidir. Bu amino asit  besin takviyeleriyle vücuda alınabilmektedir.

Kimyasal Yapısı

Structure of L-Tryptophan

Kimyasal ve Fiziksel Özellikleri

IUPAC Adı: (2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-il)propanoik asit

Sembol: Üç Harfli Kodu – TRP. Tek Harfli Kodu – W

Moleküler Ağırlık (Molar Kütle): 204.22518 g/mol

Formülü: C11H12N2O2

Kanonik Formatı: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N

İzomerik Formatı: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N

InChIKey (Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı): QIVBCDIJIAJPQS-FKOBDKTLDJ

CAS Numarası: 73-22-3

MDL Numarası: MFCD00064340

Erime Noktası: 280-285 °C

Sudaki Çözünürlüğü: 11,4 g/L (20 °C) ; pKa – 2,83 ; pKb: – 9,39

IR ve H1 NMR Spektrumu: n/a

Malzeme güvenliği veri sayfası (MSDS): n/a

2D Molfile (Kimyasal Tablo Dosyası): Molfile dosyasını al (Uzantıyı .mol diye kaydediniz.)

3D PDB Dosyası (Kimyasal Yapı Dosyası): PDB dosyasını al (Uzantıyı .pdb diye kaydediniz.)

Diğer İsimleri: TRP; 2-Amino-3-(1H-indol-3-il)propanoik asit; (S)-2-Amino-3-(3-indolil)propiyonik asit; L- alfa-Amino-3-indolpropiyonik asit; alfa-Amino-3-indolpropiyonik asit; Indol-3-alanin; Indol-3-propiyonik asit, alfa-amino-; 1-beta-3-Indolilalanin; Propiyonik asit, 2-amino-3-indol-3-il-

Vücuttaki Fonksiyonları

Triptofan; enzimler, yapısal proteinler, serotonin, melatonin ve nörotransmitterlerin ana maddesi olarak kabul edilmektedir. Serotonin üretimini gerçekleştirir. Serotonin; uyku, ağrı algısı, vücut ısısı, kan basıncı gibi birçok psikolojik ve fizyolojik durumdan sorumludur.

Triptofan, bitkilerden ve hayvanlardan elde edilebilmektedir. Bu sayede anksiyete, depresyon, uyku problemleri, PMS (premenstrüel sendrom) gibi rahatsızlıklar tedavi edilmektedir. Bazen sigara bırakma tedavilerinde de kullanılmaktadır. PMS’nin azaltılması, uykuyu arttırmak, anksiyeteyi yatıştırmak ve karbonhidratlı besinlerin tüketimini azaltmak için bu amino asidin kullanımı dünya çapında bilinmektedir.

Serotonin üretimini sağlayan Triptofan yetersizliğinde, depresyon ortaya çıkmaktadır. yeterli miktarda olduğunda ise, serotonin üretimini arttırarak antidepresan etkisi gösterebilir.

Faydaları 

Triptofan; huzursuz bacak sendromu semptomlarını ve menopoz depresyonu gibi durumların şiddetini azaltmaya yardımcıdır. Çocuklarda ise hiperaktivite ve stres durumlarını kontrol altına almaktadır. Triptofan seviyesi arttığında uyku düzeni bozukluğunu da engellemekte ve düzene koymaktadır. Yapılan araştırmalar migrende de olumlu etki gösterdiğini kanıtlamıştır.